Desain sintesis aspirin dan mekanismenya

 



Aspirin = asam asetilsalisilat (ASA) = adalah obat yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit, demam, atau peradangan. 

Kondisi peradangan spesifik yang digunakan aspirin untuk mengobati termasuk penyakit Kawasaki, pericarditis, dan demam reumatik. Aspirin yang diberikan segera setelah serangan jantung mengurangi risiko kematian. Aspirin juga digunakan jangka panjang untuk membantu mencegah serangan jantung lebih lanjut, stroke iskemik, dan pembekuan darah pada orang yang berisiko tinggi. Ini juga dapat mengurangi risiko jenis kanker tertentu, terutama kanker kolorektal. Untuk rasa sakit atau demam, efek biasanya dimulai dalam 30 menit.Aspirin adalah obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) dan bekerja serupa dengan NSAID lain tetapi juga menekan fungsi normal trombosit.

Sintesis aspirin diklasifikasikan sebagai reaksi esterifikasi. Asam salisilat diolah dengan asetat anhidrida, turunan asam, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah gugus hidroksil asam salisilat menjadi kelompok ester (R-OH → R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang dianggap sebagai produk sampingan dari reaksi ini. Sejumlah kecil asam sulfat (dan terkadang asam fosfat) hampir selalu digunakan sebagai katalis. Metode ini biasanya digunakan di laboratorium pengajaran sarjana. 

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC

Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

  • Anhidrida asetat menyerang H+
  • Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
  • Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
  • H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
  • Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin berbentuk hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak barbau atau barbau lemah. Stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak

Permasalahan... 

1.PERMASALAHAN NABILAH : Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam dengan katalis asam lainnya atau basa?

2.PERMASALAHN DESTI (010)

pada proses pembuatan aspirin dengan reaksi esterifikasi ini ditambahkan katalis seperti H2SO4/ H3PO4 untuk mempercepat laju reaksi

Lantas mengapa dilakukan pemanasan lgi untuk mempercepat reaksi padahal kita sudah menggunakan katalis dalam reaksi ini?

3.Mashita (083) 

Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?

4.Permasalahan sandi.(041) 

Aspirin (asam asetil salisilat)  merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialahh fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatis dimn Fenol tidak dapat direakksi dalam air.lalu mengapa pada pembuatan aspirin membutuhkan air sedangkan pada berbagai uji coba itu lebih ke pelarut lainnya seperti etanol?

Jawaban :

5.permasalahan Ermawati 

Asam salisilat merupakan asam yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.  Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Bagaimana jika yang diserang adalah gugus COOH pada asam salisilat tersebut?

6.Permasalahan Denora

permasalahan : Kenapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?

Semua jawaban telah kami diskusikn di link youtube dibawah.. 

https://youtu.be/7qDRinnQMfg

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Pirolidin

Gambar
  Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Kerangka pyrroline disintesis setelah β (putrescine) dan χ (N-methylputrescine), ketika aktivitas DO dan reaksi basa Schiff membentuk χ, yaitu kation N-methyl-A1-pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah (-) - dan (+) - hygrines. alkaloid pyrrolidine ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah
Baca selengkapnya

Kolesterol, Egosterol, Progesteron dan Estrogen,testosteron,metadienon,nandrolon dekanoat,androstena.,

Gambar
 MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN STEROID Steroid  adalah senyawa organik lemak sterol  tidak terhidrolisis  yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena  atau skualena  Steroid merupakan kelompok senyawa  yang penting dengan struktur dasar sterana  jenuh  dengan 17 atom karbon  dan 4 cincin.  Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, egosterol, esrreogen dan progesteron.  Modifikasi turunan steroid.  1.KOLESTEROL.  Kolesterol adalah sterol hewani yang ditemukan di jaringan tubuh (dan plasma darah) vertebrata. Ini dapat ditemukan dalam konsentrasi besar di dalam hati, sumsum tulang belakang, dan otak. Kolesterol merupakan komponen penting dari membran sel, memberikan stabilitas. Ini adalah prekursor utama untuk sintesis vitamin D, dari berbagai hormon steroid, termasuk kortisol, kortison, dan aldosteron di kelenjar adrenal, dan hormon seks progesteron, estrogen, dan testosteron. Kolesterol juga memiliki peran penting untuk sinapsis otak serta sistem kekebalan tubu
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Quinolin

Gambar
 Struktur dan turunan Alkaloid Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C 9 H 7 N. Ini adalah cairan higroskopis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik. [4] Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina , alkaloid yang ditemukan pada tu
Baca selengkapnya