Sintesis asam sinamat

 


Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[.







pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid. Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat. Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat

***Permasalahan sandi

Dalam sintesis Asam Sinamat dapat dilakukan dengan 2 cara yakni dapat dilakukan dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin padahal dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.


*Permasalahan ermawati*

Sintesis fenil sinamat diawali dengan  gugus hidroksi pada asam sinamat digantikan oleh ion klorida dari tionil klorida. Gugus –COOH (karboksilat) menjadi gugus –COCl sehingga asam sinamat menjadi sinamoil klorida. Mengapa harus dilakukan pergantian gugus pada COOH  tersebut dengan COCl?

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya...


*PERMASALAHAN NABILAH* : Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Per kin. Pada blog saya terdapat sintesis asam sinamat yang dilakukan dengan reaksi kondensasi knoevenagel. Bagaimana jika sintesis asam siamat dilakukan melalui konsensasi perkin? Dan manakah diantara kedua proses tersebut yang mengasilkan asam sinamat yang paling banyak?


 *Yupita:* 

Asam sinamat ini banyak manfaat nya Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa.asam sinamat ini dapat di hasil kan dengan cara isolasi dan sintesis,dari kedua ini manakah yang lebih banyak menghabiskan asam sinamat?


DESTI

seperti yang kita ketahui pada proses sintesis asam sinamat dengan cara reaksi kondensasi knoevenagel ini menggunakan katalis "dietilamina" dimana guna katalis ini untuk mempercepat laju reaksi. Bagaimakah dietilamina ini bekerja sehingga bisa digunakan sebagai katalis didalam reaksi sintesis ini?


Jony : Selain sintesis dari reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin, sintesis asam sinamat dapat di sintesis dengan reaksi hidrolisis metil sinamat yang menggunakan katalis basa yaitu NaOH. Jelaskan mekanisme yang terjadi pada reaksi tersebut?


https://youtu.be/IBkgTmNj1lY

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Pirolidin

Gambar
  Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Kerangka pyrroline disintesis setelah β (putrescine) dan χ (N-methylputrescine), ketika aktivitas DO dan reaksi basa Schiff membentuk χ, yaitu kation N-methyl-A1-pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah (-) - dan (+) - hygrines. alkaloid pyrrolidine ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah
Baca selengkapnya

Kolesterol, Egosterol, Progesteron dan Estrogen,testosteron,metadienon,nandrolon dekanoat,androstena.,

Gambar
 MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN STEROID Steroid  adalah senyawa organik lemak sterol  tidak terhidrolisis  yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena  atau skualena  Steroid merupakan kelompok senyawa  yang penting dengan struktur dasar sterana  jenuh  dengan 17 atom karbon  dan 4 cincin.  Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, egosterol, esrreogen dan progesteron.  Modifikasi turunan steroid.  1.KOLESTEROL.  Kolesterol adalah sterol hewani yang ditemukan di jaringan tubuh (dan plasma darah) vertebrata. Ini dapat ditemukan dalam konsentrasi besar di dalam hati, sumsum tulang belakang, dan otak. Kolesterol merupakan komponen penting dari membran sel, memberikan stabilitas. Ini adalah prekursor utama untuk sintesis vitamin D, dari berbagai hormon steroid, termasuk kortisol, kortison, dan aldosteron di kelenjar adrenal, dan hormon seks progesteron, estrogen, dan testosteron. Kolesterol juga memiliki peran penting untuk sinapsis otak serta sistem kekebalan tubu
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Quinolin

Gambar
 Struktur dan turunan Alkaloid Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C 9 H 7 N. Ini adalah cairan higroskopis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik. [4] Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina , alkaloid yang ditemukan pada tu
Baca selengkapnya