Gugus-gugus pelindung dalam sintesis senyawa organik






Gugus pelindung

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Pemilihan gugus pelindung :
1.      Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2.      Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3.      Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4.      Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.
Contoh sintesis alcohol dari ketoester 
Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus     pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.
Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina) dapat diputus dengan hidrogenolisis.

Gugus methylthiomethyl (MTM) dihapus dihapus oleh asam atau dapat dibelah dengan perak berair atau garam merkuri (netral merkuri klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai hasilnya.
Logam alkali (seperti Li) dalam ammonia cair biasanya diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn) eter. 
2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam asetonitril oleh ion    fluoride.
Ester fenasil dapat dihilangkan dengan cahaya dengan panjang gelombang 308-313 nm           dengan > hasil 70 %.
Misal, iradiasi/pemancaran larutan buffer ester dari p-hidroksi fenasil di suhu kamar.
Metil ester dihilangkan dengan basa
Contohnya :LiOH dapat memecah gugus metil ester sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl) tetap utuh.
Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida      dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester
Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok  alcohol dan fenol.
MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau  MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).




Permasalahan sandi (041)

Telah kita ketahui bahwasnnya gugus pelindung ini berguna selama proses sintesis kimia berlangsung untuk membuat gugus tertentu itu tidak bereaksi dengan pelarut sehingga hanya gugus yang tidak dilindungi oleh gugus pelindung atau gugus proteksilah yang dapat bereaksi dengan pelarut tersebut

Apakah ada spesifikasi khusus atau syarat tertentu agar gugus pelindung dapat bereaksi dengan gugus fungsi tertentu?


2. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Bagaimana mengetahui suatu gugus fungsi itu termasuk dalam gugus pelindung?


3. Mashita (A1C118083)

Mengapa kebasaan Amina mempengaruhi masuknya gugus pelindung?


4. Zulia Nur Rahma (A1C118048)

Gugus pelindung memiliki beberapa persyaratan tertentu untuk dapat bereaksi dalam reaksi kimia. Salah satunya yaitu Kondisi reaksi dalam memasukkan gugus pelindung harus stabil. Nah, Bagaimana yang terjadi apabila kondisi reaksi saat memasukkan gugus pelindung tidak stabil 


5.ERMA JOHAR*


Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Mengapa menggunakan litium aluminium hidrida pada proses ini?



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Pirolidin

Gambar
  Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Kerangka pyrroline disintesis setelah β (putrescine) dan χ (N-methylputrescine), ketika aktivitas DO dan reaksi basa Schiff membentuk χ, yaitu kation N-methyl-A1-pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah (-) - dan (+) - hygrines. alkaloid pyrrolidine ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah
Baca selengkapnya

Kolesterol, Egosterol, Progesteron dan Estrogen,testosteron,metadienon,nandrolon dekanoat,androstena.,

Gambar
 MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN STEROID Steroid  adalah senyawa organik lemak sterol  tidak terhidrolisis  yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena  atau skualena  Steroid merupakan kelompok senyawa  yang penting dengan struktur dasar sterana  jenuh  dengan 17 atom karbon  dan 4 cincin.  Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, egosterol, esrreogen dan progesteron.  Modifikasi turunan steroid.  1.KOLESTEROL.  Kolesterol adalah sterol hewani yang ditemukan di jaringan tubuh (dan plasma darah) vertebrata. Ini dapat ditemukan dalam konsentrasi besar di dalam hati, sumsum tulang belakang, dan otak. Kolesterol merupakan komponen penting dari membran sel, memberikan stabilitas. Ini adalah prekursor utama untuk sintesis vitamin D, dari berbagai hormon steroid, termasuk kortisol, kortison, dan aldosteron di kelenjar adrenal, dan hormon seks progesteron, estrogen, dan testosteron. Kolesterol juga memiliki peran penting untuk sinapsis otak serta sistem kekebalan tubu
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Quinolin

Gambar
 Struktur dan turunan Alkaloid Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C 9 H 7 N. Ini adalah cairan higroskopis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik. [4] Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina , alkaloid yang ditemukan pada tu
Baca selengkapnya