SAR Alkaloid Pirolidin

 Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Kerangka pyrroline disintesis setelah β (putrescine) dan χ (N-methylputrescine), ketika aktivitas DO dan reaksi basa Schiff membentuk χ, yaitu kation N-methyl-A1-pyrrolinium. Selanjutnya, terbentuk A (hygrine). Alkaloid pyrroline yang khas adalah (-) - dan (+) - hygrines.

alkaloid pyrrolidine ditemukan di alam dalam berbagai bentuk. Pyrrolidine dan turunan N-metilnya terdapat pada tembakau (N. tabacum L.), wortel liar (Daucus carota L.), dan nightshade yang mematikan (Atropa belladonna L.). Hygrine dan cuscohygrine ditemukan di semak koka Peru (Erythroxylon truxillense Rusby). Banyak alkaloid pirolidin diturunkan dengan kombinasi unit ornitin bersiklus dan asetoasetat atau unit poliasetat. Oksidasi asam kromat dari hygrine membentuk asam hygrinic, yang mungkin berhubungan dengan l-proline. Sebuah pyrrolidine alkaloid irnine baru telah diisolasi dari umbi Maroko Arisarum vulgare dan strukturnya didemonstrasikan berdasarkan studi 2-D 13C COZY.59 Sebuah alkaloid pyrroline-pyrrolidine baru telah diisolasi dari umbi Lilium candidum dan strukturnya telah telah disimpulkan dari studi MS dan 1H NMR.60 Anion asetoasetat bereaksi dengan kation N-metilpirolinium membentuk zat antara yang mengalami dekarboksilasi ganda untuk membentuk higin. Serangan nukleofilik pada molekul kedua kation N-metil-Δ1-pyrrolinium menghasilkan cuscohygrine (Skema 4). Garam N-metilpirolinium adalah perantara penting dalam biosintesis alkaloid pirolidin61 dan dibentuk dari N-metilputresin. Enzim yang mengkatalisis konversi oksidatif telah dimurnikan menjadi homogen dari akar N. tabacum yang telah ditransformasi dan telah mengalami imunokarakterisasi.62

Senyawa berlabel pertama yang diuji sebagai prekursor alkaloid pirolidin adalah ornithine. Alkaloid racun semut dan pirrolin serta nitron yang sesuai telah digunakan dalam sintesis enansioselektif asam l-piroglutamat62 dan antibiotik (-) - anisomisin, 64 masing-masing. Alkaloid pirolidin rasemat seperti nurruspolin dan ruspolinon telah disintesis65 dari turunan 2-fenilsulfonilpirolidin. Jones dan Woo66 mengusulkan sintesis alternatif ruspolinone dari (2S) -proline. Alkaloid neurotoksik (+) - anatoksin-a, diisolasi dari ganggang biru-hijau, telah disintesis dari asam l-piroglutamat.67 Alkaloid lain, aphanorfin, analgesik potensial, telah disintesis dari ester asam l-piroglutamat, juga ditemukan dalam alga biru-hijau.68

Alkaloid pyrroldine (PA) beracun bagi manusia dan ternak. Mereka menjalani proses keracunan metabolik di hati yang merupakan organ target pertama untuk keracunan PA. Banyak episode intoksikasi PA manusia di seluruh dunia dilaporkan dengan baik. Dalam banyak kasus, penyebab keracunan ini adalah kontaminasi PA dalam makanan. Alat utama untuk menganalisis makanan dan pakan ternak pada kandungan PA didasarkan pada pemisahan GC dan HPLC, diikuti dengan deteksi MS (-MS). Insiden aktual dengan PA beracun adalah 'masalah Jacobaea vulgaris (syn. Senecio jacobaea)' di Eropa dan 'masalah Ageratum conyzoides' di Ethiopia.

Senyawa berlabel pertama yang diuji sebagai prekursor alkaloid pirolidin adalah ornithine. Alkaloid racun semut dan pyrroline serta nitrone yang sesuai telah digunakan dalam sintesis enansioselektif asam l-piroglutamat62 dan antibiotik (-) - anisomisin, 64 masing-masing. Alkaloid pirolidin rasemat seperti nurruspolin dan ruspolinon telah disintesis65 dari turunan 2-fenilsulfonilpirolidin. Jones dan Woo66 mengusulkan sintesis alternatif ruspolinone dari (2S) -proline. Alkaloid neurotoksik (+) - anatoksin-a, diisolasi dari ganggang biru-hijau, telah disintesis dari asam l-piroglutamat.67 Alkaloid lain, aphanorfin, analgesik potensial, telah disintesis dari ester asam l-piroglutamat, juga ditemukan di alga biru-hijau

^. 

Permasalahan 

= Pirolidin seperti pada Madu dapat mengandung alkaloid pyrrolidine, seperti juga biji-bijian, susu, jeroan dan telur. Sampai saat ini belum ada regulasi internasional tentang PA dalam makanan, tidak seperti yang untuk jamu dan obat-obatan. Dikatakan seperti itu pastinya Alkaloid pirolidin mendapatkan efek positif terhadap kesehatan. Namun pada suatu artikel dikatakan bahwa Alkaloid pirolizidin tak jenuh bersifat hepatotoksik, yaitu merusak hati. Mengapa dikatakan merusak hati, padahal dari contoh tersebut memaparkan bahwa alkaloid tersebut berefek positif? 

.